O descobridor do caminho marítimo para a India não nasceu na Vidigueira. O seu nome ficou, no entanto, indissocialvelmente ligado ao desta vila alentejana, de que foi o primeiro conde.

No domínio da cultura em geral, e em especial no das Humanidades, Aquiles Estaço foi, sem duvida, o filho mais notável da Vidigueira. Basta considerar o facto de ter sido aquele que maior projecção internacional alcançou.

Uma das personalidades mais ilustres da Vidigueira, Frei António das Chagas, como ficou conhecido, nasceu em 1631 com o nome de António da Fonseca Soares. Poeta, prosador e soldado das guerras da Restauração, teve uma vida de aventuras e desventuras até ao dia em que se tornou um homem do clero.

Filósofo de renome, a sua figura está ligada à Vidigueira embora nunca lá tenha vivido. O pai de Bento Espinosa, segundo a opinião de investigadores, terá sido natural dessa vila alentejana.

Presidente da Câmara Municipal entre 1890 e 1893 e de 1899 a 1901, realizou obras que ainda se encontram na memória dos vidigueirenses, entre as quais o abastecimento de água à vila, a criação do Hospital Civil, construção do edificio da Câmara Municipal, construção de estradas e abastecimento de água a Vila de Frades.

José Valentim Fialho de Almeida é sem dúvida, dos escritores com ligação à Vidigueira, o mais conhecido. Ilustre filho da Vila de Frades, onde se situa a casa em que nasceu, uma modesta casa de taipa situada no antigo Largo da Misericórdia.