A vida deste filho da Vidigueira começou no seio de uma família fidalga da região. Estudou na sua mocidade em Évora. Na região recôndita do Alentejo passou ele a juventude. Não chegou a concluir os estudos. Após a morte do pai, quando só tinha 18 anos, fê-lo regressar à Vidigueira.

Na vila pitoresca, que na época estava em pleno apogeu, António viveu as suas primeiras aventuras. A vida de nobre levou-o a excessos, acabando por matar um adversário em duelo. Partiu para Moura onde se alistou no exército. Em plena Guerra da Restauração, o jovem teve a oportunidade de se iniciar na prática militar.

Entretanto despertou os sentidos para as aventuras amorosas e a poesia. Em 1653, com 22 anos, fugiu para o Brasil. Passou três anos na Baia, sem alterar o seu modo de vida irreverente. Um texto de Frei Luís de Granada sensibilizou-o para a fé e religião.

De regresso a Portugal onde voltou a participar activamente na guerra, foi promovido a capitão em Setúbal, como reconhecimento pelo seu valor. Acabou por renunciar à farda e abraçar os votos monásticos na ordem de São Francisco em Évora.

Dedicou o resto da sua vida às missões e a pregar a fé, com o ardor e paixão que o caracterizaram. Correu as terras do seu Alentejo, entre montes e searas em andanças missionárias. Estendeu as suas viagens de pregação por todo o país, incluindo na corte.

A sua fama espalhou-se e era muito procurado pelo povo. O ardor que punha nas suas missões levou-o a criar um seminário nos arredores de Torres Vedras e outro em Setúbal. Por fim, a sua saúde atraiçoou-o. Frei António das Chagas faleceu em 1682, deixando como legado a sua obra literária "Cartas Espirituais".