O escritor passou a infância na Vila de Frades. O seu pai, que começou por ser caixeiro, conseguiu alcançar o cargo de mestre-escola. Fialho recebeu a instrução primária na mesma escola onde o seu pai ensinava. Aos 9 anos foi para Lisboa continuar os estudos no Colégio Europeu.

Em 1871, com 14 anos, deixou o colégio para trabalhar como praticante numa farmácia do Largo do Mitelo em Lisboa, onde passou 7 anos. Ao despertar o interesse pela literatura, começou a escrever para jornais da província.

Matriculou-se, mais tarde, na Escola Politécnica, numa preparação para o ensino superior. Três anos depois começou a frequentar a Escola de Médico-Cirúrgica de Lisboa.

Fialho de Almeida publicou o primeiro livroem 1881, intitulado os Contos. No ano seguinte lançou A Cidade do Vício. Mesmo com a publicação destas obras, As dificuldades financeiras levaram-no ao jornalismo para se conseguir manter em Lisboa.

Quando concluiu o curso, Fialho poderia ter regressado à sua terra natal. Com a morte do pai e da irmã, uns anos antes, a mãe implorava pela sua volta. Mas o escritor estava intoxicado com a vida boémia da capital.

Começou nessa época a escrever e publicar folhetos de crítica à sociedade portuguesa. Essa obra ficou conhecida como Os Gatos, reunindo 57 folhetos publicados ao longo de cinco anos.

O medo da miséria e a saudade do seu alentejo arrancam-no de vez de Lisboa. Casou com uma senhora abastada de Cuba, que viria a falecer 10 meses após o enlance. Herdou a propriedade em Cuba, tendo já outra na Vila de Frades.

Em 1911, com apenas 53 anos foi-lhe diagnosticado uma ptose renal dupla. Faleceu no dia 4 de Março de 1911 na sua casa em Cuba. Em testamento legou fundos para a construção de uma escola na Vila de Frades, que tem o seu nome. Deixou o espólio bibliotecário, constituido por 4389 volumes, à Biblioteca Nacional de Lisboa. O seu espólio literário ficou a cargo da Livraria Clássica Editora, que continuou a reeditar os seus livros.